Έψαχνε παντού, και κάπως έτσι η μοίρα τον έφερε στη Σκωτία όπου ο 23χρονος τότε Σον Κόνερι αγωνιζόταν ερασιτεχνικά στην ομάδα της γειτονιάς του την Μπόνιρινγκ Ρόουζ. Παράλληλα έκανε όποια δουλειά του τύχαινε. Αφού υπηρέτησε στο πολεμικό ναυτικό, έγινε γαλατάς, φύλακας σε λαϊκή αγορά, σοφέρ, μοντέλο για έργα τέχνης, ναυαγοσώστης σε πισίνα, για να ασχοληθεί στη συνέχεια με κάτι σπάνιο για την εποχή: το bodybuilding.

Κάπως έτσι έφτασε να έχει μεγάλη δύναμη και ταχύτητα, ιδιότητες που τον έκαναν να ξεχωρίζει στην ομάδα και που οδήγησαν την Ιστ Φάιφ, το μεγάλο σύλλογο της περιοχής, να τον καλέσει για δοκιμαστικά. Σε εκείνη την περιοδεία λοιπόν τον είδε ο Ματ Μπάσμπι και εντυπωσιάστηκε. Μετά το τέλος του φιλικού με μία τοπική άγνωστη ομάδα, όπου ο Κόνερι οργίασε, τον πλησίασε και του πρότεινε συμβόλαιο.

Και όμως ο Κόνερι έκανε το απίστευτο και απάντησε αρνητικά: «Πραγματικά αγαπούσα πολύ το ποδόσφαιρο και ήθελα τόσο πολύ να απαντήσω θετικά. Ωστόσο, σκέφτηκα ότι ήμουν ήδη 23 και το πολύ που θα μπορούσα να παίξω επαγγελματικά, θα ήταν μέχρι τα 30 μου. Εκείνη την εποχή είχα ήδη κάνει τα πρώτα βήματα μου ως ηθοποιός και αποφάσισα ότι σε αυτό το επάγγελμα θα μπορούσα να δουλέψω για πολύ περισσότερα χρόνια. Τελικά αποδείχτηκε εκ των υστέρων ότι ήταν η σοφότερη απόφαση της ζωής μου. Βέβαια ακόμα σκέφτομαι καμιά φορά το που θα μπορούσα να φτάσω ως ποδοσφαιριστής», ήταν η αιτιολόγηση του σε μία συνέντευξη που έδωσε πολλά χρόνια αργότερα ο πλέον 84χρονος Σκοτσέζος Σερ.

Εκείνη η πρόταση του Μπάσμπι πάντως ήταν άκρως δελεαστική. Τη στιγμή που ο Κόνερι έβγαζε μόλις τέσσερις λίρες την εβδομάδα, η Γιουνάιτεντ του έδινε 25. Κανείς δεν ξέρει μέχρι που θα μπορούσε να φτάσει εάν επέλεγε τα γήπεδα, αλλά με τα χρήματα που εισέπραξε και τη φήμη που απέκτησε σε όλα αυτά τα χρόνια μπροστά από τις κάμερες, προφανώς άξιζε ακόμα η άρνηση, ακόμα και στους Κόκκινους Διαβόλους...